Cenerentola (Anna Kendrick) è una giovane donna tormentata dalla sua matrigna e dalle sue sorellastre, che sogna di andare al Ballo del Re e finisce per intraprendere, inconsapevolmente, un viaggio alla scoperta di se stessa.
In Into the Woods il ruolo di Cenerentola è più moderno, complicato e imperfetto rispetto al personaggio iconico che tutti conoscono. Anna Kendrick si è mostrata interessata al ruolo per il modo in cui si distanzia dal classico stereotipo fiabesco: “Questa Cenerentola deriva direttamente dalla versione dei Grimm, in cui è l’albero che cresce sulla tomba di sua madre a donarle il vestito e le scarpe che indossa al Ballo”, afferma. “Dopo il matrimonio con il Principe, le cose si fanno interessanti: Cenerentola inizia a trovare la sua voce e rifiuta il suo desiderio, ammettendo di aver fatto uno sbaglio. Non è una vittima senza colpe però; voleva con tutte le forze qualcosa senza pensare realmente a ciò di cui aveva bisogno”.
Il Principe di Cenerentola (Chris Pine) è affascinante e irrimediabilmente narcisista. Questo bellissimo giovane, che è cresciuto imparando a essere affascinante piuttosto che sincero, è sempre alla ricerca di una sposa, ed è abituato a ottenere sempre ciò che vuole.
Per il ruolo del Principe di Cenerentola è stato scelto Chris Pine. L’attore, noto al grande pubblico principalmente come il capitano James T. Kirk di Star Trek, descrive così il suo personaggio: “Il Principe è uno di quei personaggi che pensiamo di conoscere, ma in realtà non sappiamo molto di lui”.
Quando James Lapine scrisse questo ruolo, voleva che il Principe fosse il tipico personaggio da fiaba. “È stato cresciuto per essere un Principe, e non conosce altro… la vulnerabilità non fa parte della sua natura, è troppo abituato a ottenere tutto ciò che vuole”, afferma Lapine. “Il rifiuto gli restituisce finalmente la sua vulnerabilità, trasformandolo in un personaggio più umano rispetto al tipico Principe delle fiabe”.